中国山东网青岛频道1月8日讯 吲哚类化合物广泛存在于自然界，与人类生活密切相关。由于其独特的化学结构和生理活性, 不但是非常重要的精细化工中间体，而且广泛应用于医药、农药、染料、香料、饲料、食品及添加剂等领域。尽管很多药物分子中含有这种结构，但其抗癌功效更使得吲哚类抗癌药物目前备受关注，成为未来抗癌抗肿瘤药物发现的重要方向。绿色、高效、原子经济性地合成具有潜在生物活性的吲哚类衍生物，一直是有机化学和药物化学研究的前沿领域和重要课题。

近日，青岛农业大学肖建教授团队及其合作者通过科研攻关，发展了吲哚醇的水相SN1反应，并提供了高效构建各种3取代吲哚衍生物的方法。该研究成果发表在绿色化学旗舰期刊Green Chemistry (2016, DOI: 10.1039/c5gc01838b)(IF = 8.020)上。

据肖建教授介绍，该反应过程不仅无需任何催化剂参与，产物收率高，底物普适性广，可以对3取代吲哚进行广泛官能化。据了解，此前这类反应一般由酸催化，往往副产物较多，产率低，底物狭窄。肖建教授课题组使用了水这类特殊溶剂，成功解决了这一难题，不但各类亲核试剂均可参与反应，而且产物收率非常高。作为有机合成反应介质，水不但具有价廉、安全、无污染、产物易于分离等优点，而且有很多与常用有机溶剂所不同的独特物理及化学性质，如大表面张力、大介电常数以及容易形成氢键网络等。反应中产生的吲哚碳正离子中间体不但没有被水淬灭，反而通过水的氢键作用得以稳定，实现了较为少见的水相SN1反应。

近年来，青岛农业大学肖建教授团队一直致力于基于分子催化与转化的绿色高效合成方法学研究。通过进一步研究发现，无需任何催化剂，使用三氟乙醇作为溶剂也可以实现上述反应，这两个反应体系有一定的互补性。该工作发表于Advanced Synthesis & Catalysis (Adv. Synth. Catal. 2015，357, 4023-4030)上并荣登杂志封面和选为“VIP Paper”。该团队近期还发展了高效合成神经类药物库的方法，该方法创新性强，简洁高效，远低于市场路线及成本，有望从中发现新的神经类药物，具有重大科学价值和应用价值，该工作正在专利申请中，研究论文将于2016年发表。